Zakladatelem značky je americký módní návrhář Tommy Hilfiger, který se narodil v roce 1951 v New Yorku. Jeho rodiče toužili po tom, aby se z jejich syna stal inženýr. Tommy Hilfiger však více než pro učebnice hořel pro módu, a proto po dostudování střední školy již dále nepokračoval.

Tommy Hilfiger začal v 18 letech pracovat v maloobchodě a velmi často navštěvoval New York, aby si mohl koupit své oblíbené džíny. Zanedlouho poté si otevřel svůj úplně první obchod, který nesl název The People’s Place. Z New Yorku zde dovážel v té době oblíbené zvonové kalhoty a svršky se zvonovými rukávy. Některé kousky dokonce doma sám upravoval, aby jim vdechnul trochu originality a přizpůsobil je svému stylu. Ve svém obchůdku později začal prodávat rock’n’rollové oděvy s nápisy hudebních skupin Kiss nebo Aerosmith.

Postupem času se v obchodě pořádaly spíše nejrůznější akce a diskotéky a není proto divu, že poměrně brzy zkrachoval. Tommy Hilfiger se však nevzdal a přestěhoval se do New Yorku. Na své líbánky vyrazil společně s manželkou do Indie, kde se jeho práce zalíbila indickému textilnímu magnátovi Mohanu Murjaniovi. Ten mu poté svěřil kolekci džín od Glorie Vanderbilt, aby je oživil a dodal jim mladistvější vzhled. Po návratu do Ameriky se návrhář rozhodl přejmenovat svou společnost na Tommy Hilfiger Corporation.

Tommy Hilfiger pochopitelně chtěl svoji společnost dostat na vrchol módního průmyslu. A byl si vědom toho, že se mu to podaří především pomocí dobré reklamy. Domluvil se proto s legendárním George Louisem, aby mu vytvořil výraznou a drzou reklamu.

Na Times Square se proto záhy objevila reklama hlásající: „Čtyři největší američtí návrháři pánské módy jsou RL, PE, CK a TH“.

Pod iniciály Tommyho Hilfigera přitom bylo jeho logo a dodatek: „A tohle je logo toho nejméně známého z nich“.

Tento krok se návrháři vyplatil a pomohl mu dostat se na přední příčky amerických módních gigantů.

I když byla značka nejprve zaměřena spíše na mužskou část populace, návrhář začal postupně přidávat i kousky vhodné pro ženy. Řídil se heslem, že chce dodávat jedinečné a zároveň jednoduché kousky, které se budou pyšnit mimořádnou kvalitou.

V současné době nabízí kalhoty nejrůznějších střihů, trička, mikiny i svetry. K dostání jsou také všemožné doplňky v podobě kabelek, peněženek, pásků, bot, čepicí, hodinek, šperků a parfémů.